Wielki Hetman Koronny
W 1581 roku 39-letni Jan Zamoyski mianowany został wielkim hetmanem koronnym. Droga do buławy hetmańskiej wiodła go przez walki stoczone podczas wypraw na Moskwę. Wtedy to okazało się w całej pełni, że nic brakuje mu również talentów wojennych. Zamoyski na długo przed wypowiedzeniem wojny Iwanowi Groźnemu przez Batorego przygotowywany był przez króla na dowódcę. Zajął się wówczas gorliwie studiowaniem traktatów z dziedziny wojskowości i historii sławnych bitew. Zapoznawał się z organizacją różnych wojsk i uczestniczył w pracach króla przy reorganizacji armii polskiej. Wyjątkowe zdolności Zamoyskiego pozwoliły mu w stosunkowo krótkim czasie przyswoić sobie wiele tajników sztuki oblężniczej i inżynierii wojskowej oraz umiejętności sprawnego dowodzenia.
Podczas pierwszej wyprawy na Moskwę Zamoyski na czele swojej piechoty liczącej około 600 piechurów szturmował przez 20 dni mury twierdzy Połock. Całością ciężkich walk oblężniczych kierował sam król. Połock zdobyto 30.VIII.1579 roku.
Przygotowania do następnej kampanii wojennej przeprowadzano ze zdwojoną energią. Działania wojenne rozpoczęto w pierwszych dniach lipca 1580. Król tym razem powierzył Zamoyskiemu samodzielne dowództwo i zadanie zdobycia Wieliża nad Dźwiną. Do wykonania tego trudnego, samodzielnego zadania bojowego miał 6000 żołnierzy. W liczbie tej było 944 doborowych piechurów i ponad 1000 jazdy wystawionej przez samego Zamoyskiego. Dowodził nią Mikołaj Ubrowiecki. Po kilkudniowym oblężeniu twierdza została zdobyta. Batory mógł z zadowoleniem stwierdzić, że teoretyczna wiedza Zamoyskiego znalazła zastosowanie w działaniach wojennych. Pozostawiwszy załogę w Wieliżu Zamoyski pośpieszył pod Wielkie Łuki. Tu korpus Zamoyskiego połączył się głównymi siłami Batorego. Rozpoczęło się oblężenie.
Walka była ciężka i krwawa. Ogarnięte pożarem Wielkie Łuki skapitulowały 6 września. Jak pisze prof. Stanisław Grzybowski w biografii "Jan Zamoyski" (PIW 1994): "Zwycięstwo to przeszło do legendy jako jedno z największych zwycięstw w naszej historii. Legenda to przesadzona. Twierdza ziemno-drewniana z góry skazana była na zagładę wobec przewagi polskiej artylerii i sprawności prac oblężniczych. Podkreślić trzeba odwagę piechoty polskiej (wybranieckiej) i węgierskiej, a zwłaszcza Mazura Wielocha, który za podpalenie wieży został nobilitowany, otrzymał nazwisko Wielkołucki oraz herb Zamoyskich Jelita".
Podobnie krwawe było oblężenie pobliskiego Zawołocza. Oblegał go Zamoyski. Zamek położony był na terenie trudno dostępnym, gdyż otoczony byt wodami szeroko rozlanej rzeki Wielikiej. Pierwszy szturm przyniósł Polakom klęskę, zginęło ponad dwustu ludzi, kilkuset było rannych. 23 października, po dziesięciu dniach przygotowań, nieprzyjaciel na sam widok Polaków wsiadających na łodzie i tratwy, skapitulował, zastrzegł sobie jedynie prawo do opuszczenia twierdzy. Wkrótce pełnomocnicy obrońców twierdzy, z odkrytymi głowami stanęli przed kanclerzem. Zamoyski zgodził się puścić wolno załogę, jedynie opierającą się wydaniu zamku starszyznę zatrzymał w niewoli.
Zakończył się drugi etap wojny z Moskwą. Szeroko rozeszła się po Europie sława zwycięskiego króla Batorego. Zamoyski udowodnił, że może być dobrym wojownikiem i wodzem, gdy zajdzie tego potrzeba, W czasie kampanii okazał, że ma wysokie wymagania wobec swych żołnierzy. Z poczuciem dobrze spełnionego obowiązku wobec Ojczyzny powrócił do kraju. Na kolejną, trzecią wyprawę ruszył Zamoyski następnego roku już jako hetman wielki koronny.
Przedtem króla i Zamoyskiego czekało trudne zadanie - wyjednać u niechętnej do płacenia podatków szlachty fundusze na trzecią kampanię. Kanclerz rzucił na szalę cały swój ogromny autorytet, wspaniałą umiejętność wymowy, argumentowania i przekonywania. Po długich dyskusjach sejm uchwalił podatki na trzecia kampanię. Celem wyprawy była twierdza w Pskowie.
Urzędowanie jako hetman rozpoczął Zamoyski od wezwania do ścisłego przestrzegania dyscypliny. Zapowiedział utrzymanie dotychczasowych artykułów wojennych, wprowadzonych przez niego w poprzedniej wyprawie. Od samego początku okazał się bezwzględny, szczególnie wobec możnych. Twierdził, że kto wyżej stoi, ciężej grzeszy i większą karę winien ponosić. Najbardziej nie podobało się rycerstwu, że hetman kazał usunąć z obozu kobiety, a uparcie wracające surowo karał.
28 sierpnia 1581 roku armia Batorego stanęła u bram Pskowa - rozległego miasta i najpotężniejszej fortecy carskiej. Pozostawiony przez króla hetman pół roku oblegał miasto. Twierdza była zbyt silna, aby zdobyć ją szturmem. Po trzech tygodniach od daty zawarcia pokoju - 15 stycznia 1582 roku w Jamie Zapolskim - Zamoyski wraz z oddziałem jazdy, w sile 24 tysięcy ludzi, opuścił Psków i podążył ku Inflantom, gdzie zdobył Dorpat i obsadził załogami kilka zamków.
Po wyprawie inflanckiej rozgromił armię księcia Maksymiliana, habsburskiego pretendenta do korony polskiej. (300 lat potem uwiecznił ten tryumf Jan Matejko malując obraz "Zamoyski pod Byczyną", 1884, olej)
Kontynuując antyturecką politykę Batorego dwukrotnie podjął wyprawę nad Dunaj i narzucił Księstwom naddunajskim zwierzchnictwo Rzeczypospolitej. W 1595 roku odparł pod Cecorą potężną armię turecko-tatarską, a w 1600 roku rozgromił pod Bukowem wojska hospodara wołoskiego Michała Walecznego. W ręce hetmana dostało się 95 sztandarów. Jako że zdobyto je w dzień św. Wojciecha, odesłał je do katedry gnieźnieńskiej.
W 1601 roku został Zamoyski dowódcą wielkiej wyprawy przeciw Szwedom w Inflantach. Podczas długiej kampanii zdobył Wolmar, Felin i Biały Kamień oraz odbił z rąk szwedzkich większą część prowincji. Jednak, jak pisze Leszek Podhorecki w biografii "Hetman Jan Zamoyski" (Wyd. MON-1971) "przez powolne, kunktatorskie działania stracił możność rozgromienia głównych sił przeciwnika i szybkiego zakończenia wojny". Na początku października 1602 roku Zamoyski opuścił wojsko i przyjechał po ponad rocznej nieobecności do Zamościa, odsunął się na pewien czas od życia politycznego. Schodził z areny wojennej niepokonany na polu walki.