Założyciel Zamościa
Po dojściu do godności wielkiego kanclerza koronnego i zdobyciu znacznych dóbr Jan Zamoyski postanowił zbudować miasto, w którym będzie miał swoją rezydencję i gdzie będzie mógł przyjmować odwiedzających go dostojników.
W Polsce przedrozbiorowej istniały dwa rodzaje miast: królewskie i prywatne. Założenie miasta prywatnego było przedsięwzięciem ekonomicznym dużej miary. Zakładając miasto na terenie swych dóbr fundator brał pod uwagę także korzyści materialne, jakie miało ono mu dawać w przyszłości. Jak pisze Adam Andrzej Witusik w książce "Z raptularza historyka" (Wyd. Lubelskie 1982): "Głównym zadaniem tych miast było ułatwienie właścicielowi zbytu produkcji folwarcznej, zwłaszcza w drodze przerabiania zboża na piwo i gorzałkę, sprzedawaną na miejscu ludności miejskiej i chłopskiej oraz dostarczanie dodatkowych dochodów w postaci różnych opłat miejskich, jak: myta, opłata od rzemiosła, itp."
Zamoyski należał do nielicznej grupy magnatów, którzy podejmowali działalność urbanistyczną na tak szeroką skalę. Prowadził ją niemal we wszystkich swoich posiadłościach. W dobrach podolskich zbudował 7 miast i miasteczek: Szarogród, Skinderpol, Zdzisław zwany Buszą, Jangród Raszków (miasteczko wraz z zamkiem), Jampol (odbudowa miasta i zamku) oraz Komargród zwany Komarowem (miasteczko i zamek). W dobrach na Lubelszczyźnie zbudował dwa miasta: Nowy Zamość (w odróżnieniu od istniejącego już Zamościa, zwanego później Starym) i Jelitowo (dzisiejszy Tomaszów Lubelski).
Największą sławę przyniósł mu Zamość. Miasto założył kanclerz aktem lokacyjnym z 10 kwietnia 1580 roku. Pod jego budowę przeznaczył grunty rodzinnej wsi Skokówka. Położenie Zamościa na szlaku handlowym, między dwoma ruchliwymi miastami: Lublinem i Lwowem oraz na drodze na Węgry stwarzało mu naturalne, pomyślne warunki rozwoju.
Dzieje budowy Zamościa są niezwykłe: tereny pod miasto w murach wyznaczono w miejscu, gdzie dotychczas nie istniało żadne osiedle, a już 11 lat później stało tam 217 domów. Do liczby tej należy dodać jeszcze po kilkadziesiąt domów na przedmieściach lubelskim i lwowskim.
Przywileje kanclerza Jana Zamoyskiego z 10 kwietnia 1580 roku i króla Stefana Batorego z 12 czerwca tego roku zwalniały osiedleńców na 25 lat z czynszów i opłat, zaś na 15 lat od podatków państwowych, ustanawiały targ w środę i trzy doroczne jarmarki, zwalniały mieszczan od ceł na terenie całego kraju, zezwalały na zakładanie cechów oraz nadawały prawo składu na towary w obrocie z Rusią i Wołyniem. Struktura organizacyjna miasta wzorowana była na Lwowie, oparta na prawie magdeburskim.
Przywilej lokacyjny przewidywał osiedlanie się w Zamościu jedynie katolików. Jednak mimo licznych swobód i korzyści przyznanych mieszczanom nowo założonego miasta, osiedlanie się ludności nie przybrało rozmiarów planowanych przez Zamoyskiego. Dlatego też kanclerz bardzo szybko uchylił ograniczenia wyznaniowe. Dokumentem z 30 kwietnia 1585 roku zezwolił na osiedlenie się Ormian (pozostawili po sobie najpiękniejsze frontony kamienic przy Rynku Wielkim), niecałe trzy lata później - Żydów sefardyjskich (dokument z 26 lutego 1588) i wreszcie - Greków (dokument z 10 stycznia 1589).
Zamoyski, światły humanista, wykształcony na dziełach pisarzy antycznych, wznosząc miasto Zamość jak idealną stolicę "państwa zamojskiego" zapragnął uczynić zeń ważny ośrodek administracyjny, gospodarczy, wojskowy i kulturalny. Zgodnie z doktryną Cycerona, koncepcja miasta została dokładnie przemyślana - w harmonii wszystkich jego elementów. Plan urbanistyczny Zamościa opracowany był w kształcie człowieka leżącego na wznak, tak że głowę stanowił pałac ordynacki, płuca - Akademia i kolegiata, serce-Ratusz, a kręgosłup-ulica Grodzka. Miasto otoczone zostało kurtynami i bastionami. Zbudowano trzy bramy: Lubelską, Lwowską i Szczebrzeską. Początkowo stawiano drewniane domy, w latach 90. XVI wieku zaczęto wznosić murowane oraz podcienia (arkady) wokół Rynku.
Mieszczanin budując dom miał obowiązek przestrzegania ustalonego wzoru fasady. Aby zabudowa miasta miała wygląd estetyczny i przebiegała harmonijnie, wydawane były przez Zamoyskiego uniwersały o przymusie budowlanym (1599, 1600, 1603). Wznoszenie Zamościa to największa akcja budowlana w tym okresie na ziemiach polskich. Założyciel przykładał sporo wagi do estetycznego wyglądu miasta, nie chciał widzieć w nim lichych i obskurnych domów, a cudzoziemcom, którzy otrzymywali od niego place budowlane, nakazywał pod groźbą utraty tych gruntów, aby jak najprędzej zabudowywali je lub zaczęte budowy wykańczali i wyznaczał im termin, w jakim musieli to wykonać. Nic więc dziwnego, że w krótkim czasie Zamość stał się miastem pięknym, budzącym podziw i zachwyt zarówno wśród swoich, jak i obcych.
Przeprowadzona w 1591 pierwsza lustracja miasta stwierdziła, że mieszka w nim ok. tysiąc osób, tylko 26 parcel było niezabudowanych. Właścicielami nieruchomości, oprócz Polaków i Rusinów, byli przede wszystkim Ormianie, Grecy, Niemcy, następnie Węgrzy, Włosi, Żydzi i Szkoci. Jak pisze wspomniany już Adam Andrzej Witusik "Budowa Zamościa kosztowała kanclerza olbrzymie sumy pieniężne. Według relacji projektanta, budowniczego i fortyfikatora Zamościa, Włocha Bernarda Morando, do 1596 roku Zamoyski samej tylko gotówki (nie licząc drewna, materiału i pomory z pańszczyzny) włożył do 250 000 talarów, czyli w przeliczeniu na ówczesną walutę polską do 291 666 zł".
"Nic jednakowoż nie świadczy bardziej o jego miłości ojczyzny, jak to właśnie miasto, które własnym sumptem od fundamentów wybudował, potężnymi murami i basztami przeciw napadom nieprzyjaciół wzmocnił i od swego imienia Zamościem nazwał. Wiemy wszyscy doskonale, że w ten sposób pozostawił on pamiątkę po sobie, od piramid i pomników trwalszą, nie tylko w Polsce, ale również całej Europie" pisał odwiedzający w 1598 roku Zamość holenderski humanista Jerzy Douza.
Śmierć Jana Zamoyskiego w 1605 roku nie pozwoliła mu doprowadzić do końca przedsięwzięć urbanistycznych. Kontynuował je syn Tomasz, który ukończył budowę Zamościa, Tomaszowa i miast podolskich.